לפני שהקים ייעוץ WP בתחילת 2001, ברנדון נכתב שתי חברות אינטרנט בעמק הסיליקון. בעבר, ברנדון כיהן בתפקידי ניהול שונים בניו יורק סיימון האחים, ולאחרונה כסגן נשיא ב Goldhill קבוצה, מתמקדת בפיתוח עסקים חדשים וניהול סיכונים. הוא גם עבד כיועץ ניהול סיכונים הפיננסי בכיר בתעשיית השירותים הפיננסיים; מהנדס תוכנה; מכירות פרסום מנהל לסדרת המדריך הקאריביים הפופולרית; מנהל כללי של פרסום סוכנות עיצוב גרפי; ומתמחה הנדסה בבית המאמן הכי טוב לבריאות.